Kiến thức về Amin và Amino Axit

730
Kiến thức về Amin và Amino Axit
5/5 - (1 bình chọn)

Amin, Amino Axit và Protein là chuyên đề được đánh giá tương đối khó cả về mặt lý thuyết và bài tập trong chương trình Hóa học 12. Bên cạnh đó, đây cũng là chuyên đề thường xuyên xuất hiện trong đề thi tốt nghiệp THPT môn Hóa học, rất nhiều bạn học sinh cảm thấy khó khăn trong việc luyện thi và ôn thi chuyên đề nay sao cho hiệu quả, tiết kiệm thời gian. Chính vì vậy, luyenthidgnl xin được chia sẻ và tóm tắt các kiến thức về Amin, Amino Axit và Protein.

A. LÝ THUYẾT VỀ AMIN HÓA 12

I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp Amin

1.Khái niệm Amin

Amin là tên gọi chung của các hợp chất hữu cơ được tạo ra khi ta thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng các gốc hiđrocacbon.

Ví dụ về cấu tạo phân tử của 1 Amin:

Cấu trúc phân tử của Amin

2.Phân loại Amin

Thông thường, người ta chia 2 Amin theo 2 cách thông dụng nhất:

a. Theo đặc điểm cấu tạo của các gốc hidrocacbon: Amin béo, Amin thơm và Amin có vòng dị. Dưới đây mình sẽ lấy ví dụ dễ thấy nhất về 3 loại này là Anilin, Etylamin và Piridin.

Ví dụ về amin

b. Phân loại theo bậc của Amin:

Khái niệm bậc Amin: Là số nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bị thay thế bằng gốc hidrocacbon. Như vậy, nếu chia theo phương pháp này, Amin sẽ có 3 loại tương ứng với Amin Bậc 1, Amin bậc 2Amin bậc 3

Ví dụ về amin

3. Danh pháp của Amin

Ta có một số cách gọi tên của các Amin như sau:

a) Phương pháp gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
b) Phương pháp gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
c) Một số Amin sẽ có tên tên gọi riêng (cách đọc tên thông thường)

Hợp chất Tên gốc – Chức Tên thay thế Tên thông thường
CH3–NH2 metylamin  metanamin
CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin
CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin
CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin
(CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
C2H5–NH–C2H5 dietylamin N-etyletanamin
(CH3)2N–C2H5 etyldimetylamin N,N-dimetyletanamin
C6H5–NH2 phenylamin benzenamin anilin

Lưu ý:

– Tên gọi của các nhóm ankyl được đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
– Đối với các hợp chất các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất có chứa nguyên tử N làm mạch chính, phân tử N có chỉ số vị trí nhỏ nhất và đặt một nguyên tử N ở đằng trước mỗi nhóm thế của amin. Khi nhóm –NH2 đóng vai trò là nhóm thế thì sẽ được đọc là Amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)

4. Các đồng phân của Amin

Ta có một số đồng phân của Amin như sau:

– Đồng phân về mạch cacbon
– Đồng phân vị trí nhóm chức
– Đồng phân về bậc của amin

II. Tính chất Vật lý của Amin

– Đối với các hợp chất Amin có dạng Metyl–, dimetyl–, trimetyl– hay etylamin đều là những hợp chất có dạng khí, mùi khai khó chịu, độc hại và dễ tan trong môi trường nước. Đối với các amin đồng đẳng cao hơn sẽ có dạng lỏng hoặc dạng khí.
– Chất Anilin có dạng lỏng, nhiệt độ sôi từ 184oC, không màu, rất độc hại, khó bị hòa tan trong nước nhưng có thể hòa tan trong ancol và benzen.

 

III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ

1. Cấu trúc phân tử của các amin và amoniac

2. Cấu tạo phân tử của các amin và amonic

Trên nguyên tử nitơ đều có những cặp electron tự do. Chính vì vậy, amoniac và các amin đều thuận lợi cho việc nhận cá proton. Do đó, amoniac và các amin đều có tính bazơ.

3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin

– Do gốc phenyl (C6H5–) có khả năng hút các cặp electron tự do của nguyên tử nitơ về phía mình và sự chuyển dịch của các electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (có chiều giống hình mũi tên) khiến mật độ các electron trên nguyên tử nitơ giảm. Điều này làm giảm nhận proton. Dẫn đến tính bazơ của anilin rất yếu (không có khả năng làm đổi màu quỳ tím, phenolphtalein).
– Nhóm amino (-NH3) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng từ hiệu ứng +C). Phản ứng thế này xảy ra ở các vị trí para và ortho do nhóm NH2 đẩy các electron vào khiến mật độ electron tại các vị trí này tăng lên.

4. So sánh lực bazơ

a) Những yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của các amin:

– Yếu tố 1: Mật độ e trên nguyên tử N: mật độ e trên nguyên tử N tỉ lệ thuận với lực bazo của amin (có nghĩa là mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại)
– Yếu tố 2: Hiệu ứng không gian: Nếu gốc R càng cồng kềnh và có nhiều gốc R thì sẽ làm cho tính bazơ giảm đi và phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon. Từ đó, ta có thể thấy tính bazo sẽ giảm dần theo thứ tự (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2

b) Phương pháp

Những gốc đẩy electron sẽ làm tăng tính bazơ của hợp chất và những gốc hút electron sẽ làm giảm tính bazơ. Từ đó, ta có thể thấy tính bazo tăng dần lần lượt p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2

IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất hóa học của chức amin

a) Tính bazơcó khả năng làm đổi màu quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với các loại axit

– Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của chất này có khả năng làm đổi màu giấy quỳ tím thành màu xanh hoặc làm đổi màu phenolphtalein do khả năng kết hợp với proton mạnh hơn amoniac
– Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng có tính bazo yếu, chính vì vậy, những chất này không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

b) Phản ứng với axit nitrơ:

– Amin no bậc 1 + HNO2 → ROH + N2 + H2O. Ví dụ:  C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O
– Amin thơm bậc 1 khi tác dụng với HNO2 trong điều kiện nhiệt độ thấp tạo thành sản phẩm là hợp chất muối diazoni.
Ví dụ: C6H5NH2 + HONO + HCl -> C6H5N2Cl + 2H2O (điều kiện nhiệt độ từ 0 đến 5 độ C) hợp chất benzenđiazoni clorua

c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, ….) những phản ứng này được gọi là phản ứng ankyl hóa

Ứng dụng của phản ứng để điều chế amin bậc cao từ nguyên liệu là các amin bậc thấp hơn.
Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI

d) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa

Ví dụ: 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl

2. Phản ứng thế nhân thơm của anilin

 

V – ĐIỀU CHẾ CÁC AMIN

a) Điều chế bằng phương pháp thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac

b) Khử hợp chất của nitro

Anilin và các amin thơm thường được điều chế thông qua phương pháp nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi những hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl. Ví dụ:

 

B. LÝ THUYẾT VỀ AMINO AXIT HÓA 12

I – ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

1. Định nghĩa về Amino Axit

Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa cả cá nhóm amino (NH2) và các  nhóm cacboxyl (COOH) – Công thức chung của các Amino Axit có dạng:

(H2N)x – R – (COOH)y

2. Cấu tạo phân tử Amino Axit

– Trong phân tử của amino axit, nhóm COOH và nhóm NH2 tương tác với nhau tạo thành các ion lưỡng cực. Chính vì vậy, amino axit kết tinh tồn tại dưới dạng ion lưỡng cực.
– Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử.

3. Phân loại các dạng Amino Axit

Dựa trên cấu tạo gốc R, người ta phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong những cách thức phân loại được sử dụng nhiều nhất bao gồm:

a) Nhóm 1: Là các amino axit có gốc R không phân cực, bị kị nước. Có 6 loại Amino Axit được phân loại vào nhóm này bao gồm: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)

b) Nhóm 2: Là các amino axit có gốc R là nhân thơm. Có 3 loại Amino Axit thuộc nhóm này bao gồm: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)

c) Nhóm 3: Là các amino axit gốc R có tính bazơ, tích điện dương. Có 3 loại Amino Axit thuộc nhóm này bao gồm có: Lys (K), Arg (R), His (H)

d) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện. Có tổng cộng 6 amino axit thuộc nhóm này bao gồm: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)

e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm. Có 2 amino axit thuộc nhóm này gồm: Asp (D), Glu (E)

4. Danh pháp

a) Cách 1 Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:
– H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic;
– HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b) Cách 2 Cách đọc tên bán hệ thống: axit + vị trí theo chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ:
CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic
H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic

c) Cách 3 Đọc tên theo tên thông thường: thường sử dụng cho các các amino axit thiên nhiên, có tên khóa học (α-amino axit). Ví dụ:
H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol

II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Các amino axit là chất rắn không màu, có vị ngọt dịu, có khả năng dễ hòa tan trong nước do những chất này có dạng dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử) có nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)

III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Dung dịch amino axit có cả tính chất của axit và bazo

a) Amino Axit có dạng (H2N)x – R – (COOH)y. Tính chất axit và bazo được thể hiện trong các trường hợp sau

– Khi x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
– Khi x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
– Khi x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ

b) Tính chất lưỡng tính: Amino Axit vừa có khả năng tác dụng với Axit, vừa có khả năng tác dụng với Bazo

– Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH có tính Axit)
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O

– Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2 có tính Bazo) 
H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH

2. Phản ứng este hóa nhóm COOH

3. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2

H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O

4. Phản ứng trùng ngưng

– Do chứa cả nhóm NH2 và nhóm COOH nên amino axit có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime hoặc hợp chất thuộc loại poliamit
– Trong phản ứng này, phần tử OH của nhóm COOH ở phân tử axit này sẽ kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử axit kia tạo thành nước và tạo ra polime.
– Phản ứng điểm hình:

Phản ứng trùng ngưng

V – ỨNG DỤNG CỦA AMINO AXIT

– Amino axit trong thiên nhiên (chủ yếu là α-amino axit) là cơ sở để hình thành nên các protein trong cơ thể sinh vật
– Muối mononatri của axit glutamic được sử dụng làm mì chính (hay còn lại là bột ngọt)
– Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu để sản xuất các loại tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)
– Axit glutamic được sử dụng làm thuốc hỗ trợ thần kinh, chất methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) được sử dụng để làm thuốc bổ gan.

Một số bài viết bạn có thể tham khảo:

Kiến thức lipit hóa 12

Kiến thức về Cacbonhidrat và Polime

Sơ đồ tư duy hóa 12